Trước khi ra mắt

Trước khi ra mắt, cô là thành viên của nhóm Five Girls thuộc Good Entertainment vào năm 2007. Do vấn đề tài chính, nhóm không bao giờ ra ​​mắt.

2009: Thành viên của T-ara, rời nhóm và rời MBK Entertainment (Core Contents Media)

Sau khi Good Entertainment bị giải tán, Jiwon được chuyển đến Core Contents Media và được đào tạo trong nhóm nhạc nữ T-ara trong năm 2009. Trước khi ra mắt, nhóm đã hát ca khúc "Good Person" làm nhạc nền cho bộ phim truyền hình "Cinderella Man". Tuy nhiên vào đầu tháng 6 năm 2009, cô đã xin rời khỏi nhóm với lý do khác biệt trong phong cách âm nhạc. Sau đó cô rời khỏi công ty trong năm 2010.[1]

2012-2017: Thành viên của Spica

Năm 2011, cô chuyển đến B2M Entertainment và trở thành học viên. Ngày 8 tháng 2 năm 2012, cô chính thức ra mắt cùng nhóm nhạc Spica. Nhóm đã tan rã vào năm 2017.

2017-nay: Tham gia The Unit, thành viên của UNI.T

Tháng 10 năm 2017, cô tham gia chương trình thực tế sống còn mang tên The Unit, cố xếp thứ 6 chung cuộc, trở thành thành viên của nhóm nhạc dự án UNI.T, nhóm sẽ hoạt động đến hết tháng 4 năm 2019, cô đảm nhận vai trò hát dẫn trong nhóm.